Die ursprüngliche Bentley Motors Ltd. wurde 1919 in London von Walter Owen Bentley gegründet und existierte bis 1931 (dann von Rolls Royce gekauft). 1924 gilt als stärkstes Produktionsjahr mit 462 Fahrzeugen.

Die späten 20er Jahre waren die Bentley-Jahre. Die Erfolge in Le Mans stellen schon damals einen Gradmesser der Wirtschaft dar. 1924 und noch vier Mal in Folge ab 1927 gewinnt ein Bentley das Rennen an der Sarthe.

Wir blicken zurück auf das Jahr 1929, der siebten Auflage des „Grand Prix d’Endurance”: Bugatti entschied sich zur Enttäuschung der Franzosen, nicht an den 24 Stunden teilzunehmen. Alles lief auf ein britisch-amerikanisches Duell hinaus. Favorit war Woolf Barnato mit seinem 6,7 Liter Bentley mit 180 PS und 200 km/h Höchstgeschwindigkeit. Bereits nach der Hälfte des Rennens führten die vier Bentleys vor den amerikanischen Stutz (aus Indianapolis) und Chryslern (aus Detroit). Nach 24 Stunden liegen die vier Werksbentleys auf den Plätzen Eins bis Vier! Woolf Barnato gewinnt nach 2 843,83 Kilometern zum zweiten Mal das Rennen und sollte 1930 noch ein Mal als Erster über die Ziellinie fahren.

Der „Chef” Woolf Barnato war außerdem Geldgeber, Hauptaktionär und Vorstandsvorsitzender (Chairman) bei Bentley .