1955 fand die legendärste und schnellste Mille Miglia aller Zeiten statt. Mercedes schickte insgesamt vier 300 SLR ins Rennen: Fangio mit der Nummer 658, Karl Kling mit der 701, Hans Herrmann mit der 704 und Stirling Moss mit der 722. Die Startnummer bedeutete auch gleichzeitig die Startzeit. Der 300 SLR war keine Erweiterung des 300 SL sondern abgeleitet vom reinrassigen Formel-1-Rennwagen W196.

Etliche Stunden nach dem Start und bereits nach Rom kristallisiert sich heraus: Hans Herrmann mit seinem Co-Piloten Hans Eger oder Stirling Moss mit Co-Pilot Dennis Jenkins werden das Rennen machen. Fangio liegt bereits mit 20 Minuten zurück, Kling ist bereits ausgefallen.

Herrmann und Eger haben die bessere Strategie und ihre Bremsen eingeteilt. Doch dann verlieren Herrmann und Eger in aussichtsreicher Position den Tankdeckel und werden mit Benzin überschüttet. Moss, der ohne Rücksicht auf sein Material fährt, muss die letzten 160 km mit abgenutzten Bremsen zurücklegen und gewinnt das Rennen.

Den wohl bekanntesten und legendärsten Sieg bei der Mille Miglia errang Stirling Moss so in sagenhafter Rekordzeit: 1.600 km in rund 10 Stunden.